作为“九省通衢，南船北马”的“运河之都”，淮安在历史上兼容南北，沟通东西，政治地位显著，经济文化发达，达官显贵聚集，文人墨客、商贾名流来往不断，产生过许多风流佳话。其中，清代山阳县河下才子杨鼎来与查婉香私奔，以及程允元与刘秀石年近六旬才完婚的故事最为有名。他们一对冲破束缚，爱情至上；一对恪守婚约，男义女贞，至今仍为人们所传颂。
●杨鼎来与查婉香：为爱情冲破封建礼教
清代淮安府山阳县的杨鼎来字小匡，号柳岑，是当时的淮上才子。他不仅文采过人，还精通拳术，可算是一位文武全才。而且，自他父亲往上，曾出过五世进士，算得上书香门第。杨鼎来幼年时，其父杨启哲在吴县当教谕，他随父亲在那里生活。寓所旁边住着一户查姓人家，是海盐巨族。查家有一女名婉香，聪明好学，9岁便会作诗填词，常与杨鼎来一起嬉戏。两人青梅竹马，情投意合。只可惜，古时婚姻须遵父母之命，自己做不了主。查婉香17岁时被许配给了名门望族潘曾莹之子潘祖同，而杨鼎来因父亲卒于任所，扶柩回乡，娶了河下彭朝槐之女彭月姝为妻。杨查二人被拆散，但碍于礼法，只好认命。
后来，杨鼎来的妻弟彭赓瀛在北京捐了一个小京官，他就去京城投靠彭赓瀛。当时，潘氏一家亦全家移京，潘曾莹与其侄子潘祖荫（1830-1890，书法家）均任侍郎，潘祖同亦入翰林院为翰林。杨鼎来在吴县时，曾拜在潘曾莹门下为门生，便求助于老师，借住在潘宅。杨鼎来住进潘府，正好与查婉香有了相会的机会。咸丰九年（1859），杨鼎来参加北京乡试，中了副榜，获得副贡的功名。杨鼎来的妻子彭月姝已病故，为了能在京逗留，与查婉香幽会，杨鼎来就捐了个候补工部主事，钦加员外郎衔。同治三年（1864），杨鼎来又参加北京乡试，考中了举人，并且在前十名之内。这一年，潘家因事失势，潘祖同革职遣戍，潘祖荫降职为编修。杨、查两人无所顾忌，以诗歌往来，互诉衷肠，后被潘曾莹发现，立即将杨鼎来逐出师门。
第二年，杨鼎来在京参加会试时，与查氏连夜私奔。潘家知道后，花钱雇了五名拳师，要他们追上以后就将杨查二人杀死。杀手们追至杨柳青（位于今天津市），发现杨、查二人合骑一匹马南行，便上前厮杀。谁知杨鼎来不仅文章写得好，而且通武功。几名杀手不是他的对手，被打得落荒而逃，杨查二人平安地回到了河下。
在封建社会，类似这样追求爱情的行动可谓惊世骇俗，违背了礼教。潘氏父子更是恨意难平，遍告京城同乡故旧，称杨鼎来“夺人之妻，品行不端”，并对每届主持会试官员进行游说，如果考生中有杨鼎来的试卷，请将其抽换，不能让这个伤风败俗、败坏道德的人得志。
同治七年（1868），杨鼎来再次进京赶考。临行前，查女赠诗云：“淮水清清河水浑，安排行李送王孙。明年三月桃花浪，君唱传胪妾倚门。”寄托了这位封建婚姻叛逆者的期望。主持会试的官员对潘氏父子的游说谙熟于心，但因试卷姓氏是密封的，起初会试官员并不能判定有没有杨鼎来。后来，待拆封时才发现杨的名字赫然在列，而且当时是以第九名的名次进呈给皇上，会试官员不好更改，便计划在殿试时再做手脚。杨鼎来向来工于书法，而且将米芾体练得炉火纯青。因此，考官们将精力集中在了米芾体试卷上。而杨鼎来这次有意避开米体，改写欧阳询的字体，考官们再次失察，杨的试卷也再次以前十入榜，被授予工部主事。
杨自知不容于舆论，遂弃官回乡，在河下建立居所，名曰“梧竹山房”。夫妻俩朝唱夕和，感情甚笃。有人称查婉香为“汤夫人”，“汤”即潘、杨二字各取一半，以此来戏谑他俩。然而他们毫不介意，一笑了之。查氏与杨生了两个女儿，在淮生活了二十余年，后与杨在同一年去世。查氏先杨数月而死，杨挽一联云：“前世孽缘今世了，他生未卜此生休。”
此事见于清徐珂编纂的《清稗类钞》“查氏女悦杨小匡”。其事时人褒贬不一，但一对才子才女遍经坎坷，终成佳偶也不啻为一段充满戏剧性的传奇故事。而在今天看来，杨鼎来为人“魁奇磊落”，非常聪明。他工书善诗，更善属文，著有《柳岑遗稿》一卷。杨鼎来晚年以在河下设帐授徒为生，他教出来的学生多数成了秀才，不少中了举人、进士，因此名声很大。他的儿子杨嘉祥也是个秀才，继承了他的儒业。侄儿杨嘉谷，字玉农，是淮扬间有名的画家。查婉香亦开办私塾，传授学识，还招收了一些女学生。
●程允元与刘秀石：守婚约最终成为眷属
如果说杨鼎来与查婉香属于冲破封建礼教、追求自由爱情的典型，程允元与刘秀石则属于遵守封建礼教、男义女贞的典型。
康熙五十年（1711），33岁的淮安山阳人程光奎参加乡试。因以金钱贿赂副考官得中举人，发榜后被揭发，程光奎被判绞监候（后戴罪家中）。科场案后，程光奎破家，改字醒未，迁住河下粉章巷。康熙六十一年（1722），康熙帝驾崩，皇四子胤禛即位，改元雍正，以明年为元年，大赦天下。程光奎这才恢复自由。第二年，他带着两岁的二儿子程允元（字孝思），北上以圆京师之梦，邂逅了举人刘登庸。两人相见恨晚，便为儿女订下了亲事：刘登庸将他的四女儿刘秀石许给程允元。程光奎当时以玉环一对为聘，刘登庸则回以女儿的庚帖。不久，程光奎带子南归。
刘登庸是北京平谷人，当时在吏部为郎官。不久，他被派到山西当地方官，后任蒲州知府。任满后，归居天津，与程家断了音讯。程光奎回淮以后，家业衰败，夫妻俩不久就死了。程允元24岁那年，根据家人的介绍，到平谷寻访刘登庸一家，却听说刘家已南迁，不知落居何处。当时他肩背行李，风餐露宿，沿运河寻找，但始终没有找到刘家的踪迹。再后来，传闻刘女已故，长兄劝程允元另娶，他仍不肯，说：“即使死了，我也要给秀石扫墓。秀石如果活着，为我守贞，我如新娶，岂不成了负义之人？”就这么一拖再拖，一直到了近六十岁时，程允元仍是光棍一个。
程允元以为漕丁教读为生，乾隆四十二年（1777），大河卫前帮漕船北上，程允元上了船，开始了一年一度的船上生活。五月，船到天津时，因为风大浪急，只好暂时停泊，等待好天气。一天，岸上有人闲谈，说他们这儿尼姑庵里，有一个年近六旬的老姑娘，始终不肯嫁人。说是父母将她许给一个盐商的儿子，后来盐商家遇上大祸，现在不知在何处。程允元所在的船上的人听后顺口插话道：“我们船上也有一个五十大几的男人至今未娶！”两下互问其详，才知道那个女的就是刘秀石。
船上的粮长杨锦文对此事特别热心，便上岸打听。原来，刘登庸一家归居天津后，刘秀石22岁那年，刘登庸病倒了，临终前将那对玉环放在秀石手中说：“淮南程允元是你的夫婿，一定要记住啊。”十几年后，亲人陆续亡故，只剩下刘秀石一个人，茕茕孑立，寄处尼庵，以针黹自活。一晃几十年过去了，她与程郎终于见了面。
后来天津知县金之忠得知此事，派人查实情况后，让夫人告诉刘秀石，要为他们办婚事。金之忠择于六月初八，备舆马仪仗，派执役数百人，持“义男贞女”金字牌，随程允元前去迎亲。两人在天津县衙大堂上举行了婚礼，金知县亲自主婚。婚后，刘秀石随程允元上了漕船，到山阳县定居。
事后，大学士两江总督高晋以其事上报朝廷。皇上认为这是千古奇事，是封建婚姻的典范，值得褒扬。礼部议后认为：“义夫贞妇，例得旌表。至幼年聘定，彼此隔绝，经数十年之久，守义怀贞，各矢前盟，卒偿所原，实从来所未有，应旌表以奖节义。”（《清史稿》卷446）皇上随即批准，赐黄金三十两，建坊表彰，曰“贞义之门”。礼部又将此事记入《礼部则例》，公布天下，引发轰动效应。有人写记，有人写诗，有人写小说，还有人写剧本，梨园到处演出。程、刘二人过世后，经官府出面、商人资助，程家后人在竹巷街西端为他们修建了“义贞祠”。